TunnelBear 在加拿大安大略省多伦多成立，由 Ryan Dochuk 和 Daniel Black 联合创办。创始团队希望打造一款界面友好、操作简单且注重隐私的 VPN 服务，标志性的卡通小熊形象与“挖隧道”概念同步确立。

完成种子轮融资，启动基础设施搭建。同年推出首个原型版本，在内部测试中专注于降低用户使用 VPN 的技术门槛，放弃传统 VPN 软件的复杂配置界面，采用“开关式”交互设计。

TunnelBear 公开测试版上线，支持 Windows 和 macOS 平台。首次引入“免费套餐”策略——每月 500MB 免费流量，吸引大量尝鲜用户。同年获得“加拿大最佳创新科技产品”提名。

服务器网络扩展至 12 个国家，新增英国、德国、日本等节点。推出付费订阅模式（无限流量），同时更新品牌视觉，小熊形象从扁平风格转为更生动的矢量插画。用户量在年底突破 50 万。

发布 iOS 和 Android 原生应用，移动端延续桌面端的极简风格。同年通过独立安全审计，公开透明度报告，承诺零日志政策。免费额度从 500MB 提升至 1GB，以应对市场竞争。

推出 Chrome 浏览器扩展，专门用于加密浏览器流量。服务器增至 20 个国家，引入 OpenVPN 和 IPSec 双协议支持。同年被评为“Google Play 年度最佳应用”之一，全球用户数突破 200 万。

11 月被网络安全巨头 McAfee 全资收购，但 TunnelBear 保持独立运营，团队不搬迁，品牌不合并。收购后立即启动资金投入，用于扩容服务器网络至 30 个国家，并增强对 Netflix 等流媒体服务的兼容性。

在 McAfee 资源加持下完成基础设施升级，所有服务器均使用 DNS 泄漏防护与自动 kill switch。同期推出“GhostBear”混淆协议，帮助在互联网审查严格的地区绕过封锁。用户量攀升至 500 万。

新增澳大利亚、新西兰、南非等服务器节点，总数达到 40 个地区。发布 macOS 和 Windows 客户端 3.0 版本，全面支持 WireGuard 协议，大幅提升连接速度。同年加入“VPN 信任倡议”联盟。

推出“TunnelBear for Teams”企业版，支持管理员统一管理成员账户和权限，并提供专用服务器选项。免费额度调整为每月 2GB。疫情期间远程办公需求激增，付费订阅量同比增长 120%。

服务器网络扩张至 45 个国家和地区，包括印度、巴西、阿联酋等新兴市场。更新隐私政策，进一步明确“不记录用户活动、不存储连接日志”。同年获得 McAfee 颁发的“最佳用户体验设计奖”。

推出全新的“Bear Blocker”广告拦截功能，集成于插件和客户端中。完成对 IPv6 泄漏的修复，并通过第三方审计机构 Cure53 的安全评估。累计下载量突破 3000 万次。

服务器覆盖 48 个地区，引入“多跳”连接功能（即通过两个不同国家的节点串联加密）。客户端 UI 升级为暗黑模式，并优化移动端电池消耗。被 PCMag 连续第五年评为“编辑推荐 VPN”。

发布第 5 代核心架构，所有服务器升级至 10Gbps 带宽。推出“家庭计划”，支持 5 个设备同时连接。免费套餐调整至每月 1GB，但用户可通过完成推广任务扩展额度。全球付费用户超过 200 万。